Kemudian ia bergabung dengan klub Modena pada tahun 1997-1998 sampai akhirnya pensiun menjadi seorang pesepakbola.
Setelah pensiun, ia mengawali karier barunya sebgai seorang manajer sepakbola dengan menjadi manajer dari klub SSC Napoli Yout pada tahun 1998 sampai 2002.
Setelah itu, ia ditunjuk menjadi asisten manajer klub Napoli dari tahun 2002 sampai 2004.
Kemudian, Angelo Alessio menjadi manajer dari beberapa klub sepak bola seperti Imolese, Massese dan Spal, dan di tahun 2010 ia menjadi assisten manajer klub Siena.
Baca Juga: Spoiler Drama Korea So I Married the Anti Fan Episode 13: Rencana Jahat JJ pada Hoo Joon
Pada tahun 2011 ia dipercayai menjadi assiten pelatih di klub lamanya saat menjadi pemain yakni Juventus.
Bahkan dirinya juga senpat di tunjuk menjadi manajer sementara tim berjuluk Si Nyonya Tua ini pada tahun 2012.
Kemudian pada tahun 2014, ia di tunjuk menjadi direktur teknis Tim nasional Italia.
Angelo Alessio juga sempat menjadi assisten manajer Chealsea pada yahun 2016 sampai 2018.